Suomessa oli jo 1200-luvulta lähtien kaksi luostarijärjestöä, mustat dominikaaniveljet ja harmaat fransiskaaniveljet. Naisille tarkoitettua nunnaluostaria mahdollisesti suunniteltiin Turkuun tai Raisioon 1400-luvun alussa, mutta hanke ei onnistunut.

1430-luvun lopulla oltiin liikkeellä piispa Maunu Tavastin johdolla ja maahan saatiin birgittilaisluostari. Muutaman mutkan jälkeen luostarin paikaksi tuli Raision Ailoisten kylä ja sen mereen työntyvä niemi, jolla luostarikirkko vielä tänä päivänä on. V 1443 luostariin viereen keskiajan pyhiivaellusturisteja palvelemaan perustettiin Naantalin kaupunki.

Luostari vihittiin käyttöön 1463 ja 1400-luvun loppuun mennessä luostarirakennukset oli saatu kokonaan valmiiksi. 1500-luvun alussa tanskalaiset merirosvot ja kahteen kertaan maan yli kulkenut rutto vähensivät luostarin väkeä ja voimavaroja ja luostari lakkautettiin uskonpuhdistuksen jälkeen. Luostarin viimeiset nunnat asuivat 1500-luvulla kaupungin puolella ja perinteen mukaan opastivat kaupunkilaisille luostarissa opittujen käsitöiden, kuten sukkien, valmistusta. Näin luostarin käsityöperinteet siirtyivät kaupungin puolelle.