Keskiajan Naantalin oli suunnitelu palvelemaan luostarin pyhiinvaeltajia ja muita alueelle majoittuvia ihmisiä. Se oli suomalainen kopio keskiajan suurista pyhiinvaellukseen perustuneista keskuksista ja samalla se oli Suomen eneimmäinen turistikaupunki. 

Asukkaita Naantalissa oli ehkä pari kolme sataa, joten se oli samaa kokoluokkaa kuin esimerkiksi Rauma tai Porvoo. Asutus keskittyi alkuvaiheessa luostariin johtaneen laiturin ja sillan ympärille, kallioille Niemen alueelle ja pääkatua (nykyisen Mannerheiminkadun alkuosa) myöten mäkeä ylös. Viimeistään 1500-luvun toisella puoliskolla myös nykyisen Mannerheiminkadun etelään viettevä alamäki asutettiin.