Naantalin luostari oli keskiajalla yksi Suomen tärkeimpiä pyhiinvaelluskohteita ja sinne tultiin kaukaa eri puolilta Suomea.Matkalaisten palveluja varten suunnitteltiin koko Naantalin kaupunkikin. Maantie Naantaliin kulki Turusta Raision kautta ja kiersi vielä tuolloin olleen meren lahden nykyisen kaupungin keskustan alueella ja kaarsi sieltä nykyisen Mannerheiminkadun suunnalta rantaan, jossa oli kaupungin keskusta ja ensin lautta ja sitten silta yli meren lahden.

Luostarin aikaan olivat myös laivat ja saaristossa erityisesti veneet hyvin yleinen kulkuväline ja voidaan ajatella, että luostariinkin saavuttiin hyvin usein mereltä.